A oportunidade em Portugal
A oportunidade ansiada por Whelan chegou por intermédio da Glassdrive/Q8/Anicolor. Uma chamada de Rúben Pereira alterou a rota de Whelan até Portugal:

Eu estava a correr em Espanha quando recebi uma mensagem do Rúben Pereira. Ele entrou em contato comigo e fez algumas perguntas. Mostrei-lhe parte dos meus dados de treino e disse que queria continuar a competir. Quando ele me ofereceu esta oportunidade, fiquei muito entusiasmado; por outro lado não sabia ao certo o que encontrar, tanto em relação à equipa como aos companheiros, à equipa técnica, ao estilo de corrida. Em conversa com várias pessoas sobre a equipa e sobre as corridas, inclusive alguns ciclistas portugueses a correr no World Tour, todos disseram que devia aceitar esta oportunidade, que iria participar em corridas que se adequam ao meu estilo, com bom clima, e que o ciclismo em Portugal é apaixonante e empolgante. E que a equipa me iria apoiar a 100%, sempre com bom ambiente, com pessoas felizes com o que estão a fazer. E decidi dar este passo. Desde então tenho corrido em Portugal. Já participei em algumas corridas do calendário nacional, assim como algumas corridas UCI.
Na realidade, Jimmy já vestiu o jersey da equipa aguedense em quatro provas, todas disputadas em solo nacional. A estreia aconteceu no GP Anicolor, no final do mês de maio, terminando esta prova composta por duas etapas no 15º lugar na classificação geral. Uma semana depois, participou no GP Beiras e Serra da Estrela, rematando um trabalho essencial em prol da equipa com um lugar dentro do top-20 da geral (18ª) e a segunda posição da classificação da montanha. O mesmo lugar à geral foi conseguido no GP Douro Internacional, em pleno mês de julho, e já em preparação para a Volta a Portugal, foi figura em evidência no Troféu Joaquim Agostinho, terminando no 5º posto da geral, com um sexto lugar na chegada ao Alto do Montejunto, na última etapa da prova, contribuindo para o domínio avassalador da equipa na corrida.
A adaptação de Whelan a Portugal tem corrido às mil maravilhas, até porque encontra algumas semelhanças com o seu país natal, a Austrália:
Portugal faz-me lembrar a Austrália. É como se estivesse a correr lá, com os eucaliptos e a brisa do mar. É muito parecido com a Austrália. É incrível. Às vezes sinto como se estivesse a correr na Austrália com 150 amigos portugueses.